A Segunda Divisão Tocantinense guarda histórias curiosas que marcam a trajetória do torneio ao longo dos anos.

Em 2013, um episódio inusitado ocorreu durante o jogo entre São José e Imagine. O jovem jogador Limão, de apenas 16 anos, sofreu uma lesão no joelho aos 43 minutos do segundo tempo. Sem ambulância disponível, o atleta ligou para o Samu e, após quase meia hora, o presidente do São José, Djacy Almeida, entrou com seu carro no campo para levar Limão ao hospital.

Em 2017, o Nova Conquista, da pequena cidade de Santa Fé do Araguaia, enfrentou sérias dificuldades financeiras. Para arrecadar fundos, a diretoria organizou um bingo de uma bezerra e planejou a cobrança de um "pedágio" em uma rodovia estadual.

Na edição de 2024, o São José se destacou pelo uniforme roxo, semelhante ao do Barcelona, usado devido a dificuldades financeiras. O clube, que tradicionalmente utiliza azul e preto, ainda não havia estreado seu material oficial.

Em 2025, o Araguaia protagonizou uma situação curiosa ao se classificar para as quartas de final com saldo negativo de pontos. Inicialmente, somou três pontos devido a um WO, mas perdeu nove pontos por escalação irregular, ficando com menos seis na tabela.

Além disso, um erro do goleiro Jefferson, do Palmas, durante as semifinais, viralizou. Ele entregou a bola ao atacante Alfred, que marcou um gol, mas isso não impediu que o Palmas se consagrasse campeão ao vencer o Guaraí na decisão, consolidando sua posição como o clube com mais vice-campeonatos da competição.