De regresso ao Estoril Open pela oitava vez na carreira, Frederico Silva (235.º ATP) enfrentou um duelo difícil contra o francês Van Asche (78.º ATP) e acabou eliminado na ronda inaugural. O jogo, que se estendeu por três horas e 26 minutos, tornou-se o mais longo da história do torneio, com parciais de 7-5, 6-7 (4-7) e 6-1.

Silva, de 31 anos, começou o encontro de forma instável, mas conseguiu estabilizar sua performance no sexto jogo, recuperando um segundo 'break'. Com isso, ganhou confiança e variou seu jogo, evitando três pontos de 'break' no nono jogo. Contudo, Van Asche não desperdiçou a oportunidade de quebrar o serviço de Silva no 11.º jogo, encerrando o primeiro set.

No segundo set, com o apoio do público, Silva mostrou um bom desempenho, liderando por 4-1. O jovem francês reagiu e igualou o jogo em 4-4. Após uma nova quebra de serviço, Silva recuperou, forçando um 'tie-break', onde se impôs com autoridade.

Entretanto, o esforço físico do caldense se fez sentir no set decisivo, onde Van Asche, mais jovem e enérgico, conseguiu dois 'breaks', garantindo sua passagem à segunda ronda do torneio. A eliminação de Silva marca mais um capítulo em sua trajetória no circuito ATP.