Borges, número um nacional e 48.º do mundo, entra em ação como claro favorito no segundo encontro do 'court' principal, enfrentando o brasileiro Orlando Luz (1.072.º). Luz, especialista em pares, vem da qualificação e busca chegar aos oitavos de final do único torneio português no circuito ATP pela terceira vez em quatro tentativas.

No dia anterior, Tiago Torres avançou na qualificação, enquanto Henrique Rocha e Frederico Silva foram eliminados. Jaime Faria (88.º) tenta ser mais um português na próxima ronda, defrontando o neerlandês Botic van de Zandschulp (55.º) no último encontro do dia no campo principal.

Tiago Pereira (371.º), que recebeu um ‘wild card’, faz sua estreia no quadro de singulares do circuito ATP, abrindo o dia no 'court' Cascais contra o peruano Gonzalo Bueno (180.º), também vindo da qualificação. Após seu jogo de singulares, Pereira se juntará a Frederico Silva para disputar a primeira ronda de pares contra os mexicanos Santiago Gonzalez e Miguel Reyes-Varela.

Por sua vez, Stan Wawrinka (118.º), aos 41 anos e em sua temporada de despedida, inicia seu último torneio em terra batida contra o argentino Roman Andrés Burruchaga (60.º), 17 anos mais jovem, no terceiro jogo do campo principal do Clube de Ténis do Estoril. Wawrinka, campeão do Open da Austrália em 2014, de Roland Garros em 2015 e do Open dos Estados Unidos em 2016, é um dos dois antigos vencedores do torneio, tendo conquistado o título sob a antiga organização, no Jamor. O outro antigo campeão, Pablo Carreño Busta (65.º), estreia frente ao lituano Vilius Gaubas (128.º) no início do dia no 'court' central.