Le trattative per Oosterwolde alla Roma sembravano avviate verso una conclusione positiva, con foto e firme pronte per un contratto fino al 2031. Tuttavia, la situazione è cambiata drasticamente: il club giallorosso ha deciso di rispedirlo al Fenerbahçe a causa di problemi fisici più gravi del previsto.

Dopo vari consulti medici, è emerso che il difensore olandese potrebbe necessitare di un intervento chirurgico, con un recupero stimato di almeno tre mesi. Le cartelle cliniche sono state inviate in Svizzera e Finlandia per una seconda opinione, confermando le preoccupazioni iniziali.

La Roma, inizialmente, aveva concordato con il Fenerbahçe un prestito oneroso di poco meno di 2 milioni e un diritto di riscatto che sarebbe diventato obbligo al raggiungimento di 20 presenze. Tuttavia, in seguito alle condizioni fisiche di Oosterwolde, il direttore sportivo D'Amico ha proposto un prestito gratuito con riscatto a 25 presenze.

Dopo un'attesa prolungata, il Fenerbahçe ha respinto la controproposta, costringendo la Roma a rinunciare definitivamente al giocatore. Ora, tra le alternative, si fa strada il nome di Thilo Kehrer del Monaco.