Si interrompe il percorso di Luciano Darderi nel Masters 1000 di Montreal, dove giunge fino ai quarti di finale. L'azzurro non riesce a conquistare la sua prima semifinale “1000” sul cemento, venendo sconfitto in due set dall’americano Brandon Nakashima con il punteggio di 6-2 6-3 in un’ora e diciassette minuti di gioco.

Il match evidenzia il dominio di Nakashima, che ha messo a segno undici ace rispetto ai soli due di Darderi, il quale ha commesso ben sei doppi falli. La seconda di servizio ha rappresentato un vero e proprio tallone d'Achille per l'azzurro, che ha vinto solo il 28% dei punti con questo colpo. Inoltre, Nakashima ha collezionato 26 vincenti, mentre Darderi si è fermato a undici, chiudendo con un numero maggiore di errori non forzati (28 contro 11).

L'inizio della partita è stato in salita per Darderi: nel quarto game si è trovato sotto 0-40. Dopo aver recuperato le prime due palle break, sulla terza è stato tradito dal dritto, permettendo a Nakashima di non concedere nulla nei propri turni di servizio. Nell'ottavo gioco, lo statunitense ha strappato il servizio all'azzurro a zero, chiudendo il primo set sul 6-2.