Ademola Lookman, un joven talento del barrio de Wandsworth en Londres, comenzó su carrera futbolística en la Liga dominical junto a sus amigos, destacando por sus habilidades en el Waterloo. A pesar de su potencial, los ojeadores de los grandes equipos de la ciudad no lo detectaron a tiempo, siendo el Charlton Athletic el primero en notar su capacidad durante un partido anual para jóvenes sub 16.

Después de un año en el club, Lookman debutó en la Championship, donde anotó 10 goles en 45 partidos durante sus dos temporadas con el Charlton. Sin embargo, el Arsenal no fue capaz de actuar con rapidez. Cuando finalmente mostró interés en el jugador, se encontró compitiendo con su eterno rival, el Tottenham, por su fichaje.

El Everton se adelantó en la carrera, asegurando a Lookman tras pagar 11 millones de libras, dejando al Arsenal nuevamente con las manos vacías. Esta situación resalta la dificultad del club para captar talentos prometedores en el momento adecuado, convirtiendo a Lookman en un "eterno imposible" para el equipo londinense.