Leon Bailey hat den Wechsel von Aston Villa zu Olympiakos Piräus vollzogen. Der griechische Erstligist bestätigte die Verpflichtung des 28-jährigen Jamaikaners, der seit 2021 bei Villa unter Vertrag stand und in der letzten Saison die Europa League gewann.

In seiner Zeit bei Aston Villa absolvierte Bailey 163 Pflichtspiele und erzielte 23 Tore. Zuvor spielte er von 2018 bis 2021 für Bayer Leverkusen, wo er in 156 Partien 39 Treffer erzielte. Über die Ablöse und die Laufzeit des neuen Vertrags machte Olympiakos in seiner Mitteilung vom 3. September 2026 keine Angaben. Medienberichten zufolge soll die Ablöse rund fünf Millionen Euro betragen, und der Vertrag könnte bis 2029 laufen, doch diese Zahlen sind nicht offiziell bestätigt.

Bailey gilt als schneller, dribbelstarker Außenspieler und ist jamaikanischer Nationalspieler. Seine bekannteste Zeit im deutschen Fußball hatte er bei Bayer Leverkusen, bevor er 2021 in die Premier League zu Aston Villa wechselte. Mit den Engländern feierte er in der Saison 2025/26 den Gewinn der Europa League.

Für Olympiakos Piräus stellt Bailey einen prominenten Neuzugang in der Offensive dar. Der Klub verstärkt sich mit einem international erfahrenen Spieler, der bereits in der Premier League, Bundesliga und im Europapokal aktiv war. Die finanziellen Details des Wechsels sind jedoch weiterhin unklar, da nur die offiziellen Angaben von Olympiakos und Aston Villa verbindlich sind. Für Bailey ist dieser Wechsel die erste Station in Griechenland nach vorherigen Engagements in Belgien, Deutschland, Italien und England.